En el año 2020 Malditos bastardos, entre muchas otras, pero fue la elogiada cinta de Quentin Tarantino la que le brindó uno de los momentos más dulces de su carrera.
Una de las películas más especiales de Brad Pitt, sin embargo, es Geena Davis en 1991, puesto que fue la que le abrió las puertas de Hollywood.
En ella, Pitt encarnaba a un joven ladronzuelo de poca monta que seducía al personaje de Davis y, a pesar de su poco metraje, también sedujo por completo al público. A partir de ese momento, las oportunidades comenzaron a multiplicarse: protagonizó Leyendas de pasión, Se7en, 12 monos y un largo etcétera.

Precisamente durante la promoción de Érase una vez en... Hollywood, concretamente en una charla organizada en el marco del Festival de Cine de Santa Barbara, Pitt se acordaba de la película de principios de los 90, agradeciendo que Davis y Scott hubiesen apostado por él pese a ser un actor poco experimentado. Así lo recogió USA Today:
Ese fue el juego, la gran liga, al darme el papel. No tenía nada que mostrar y ellos se arriesgaron conmigo. Habían pasado por varios actores y ya estaban filmando. Creo que estaban desesperados. Una semana después, yo estaba en el set
Previamente, Pitt había explicado que antes de obtener ese papel había tratado de conseguir su carnet del Sindicato de Actores de Cine, pero que no le había sido fácil, puesto que requería de interpretar un diálogo en pantalla. Según recuerda, mientras trabajaba como extra en una película de Charlie Sheen, se arriesgó a introducir una línea de diálogo por su cuenta, sin que fuera parte del guion: "Pensé, voy a intentarlo. Y entonces le pregunté: '¿Quieres algo más?'. Y escuché al primer asistente de dirección decir: '¡Corten! ¡Corten! ¡Corten!'. Y me dijo: 'Si vuelves a hacer eso, te vas de aquí'. Así que no obtuve (la tarjeta SAG)".
Cuarenta años más tarde, Pitt estaba ganando el SAG Award por su papel en la cinta de Tarantino.
Este 2025 volveremos a verle en la primera línea de la mano de una de las películas más esperadas del año: Joseph Kosinski.